(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide | 239108-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoyl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 239108-27-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅Si
• 分子量: 369.533
• InChiKey: GZLYVWBPLXWDSL-VPUXXOLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-epolactaene
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (1R,4R,5S)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide 在 咪唑 、 氨 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-<(E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoyl>oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from Penicillium sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980087v