N-methoxy-N-methyl (1R,4R,5S)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide | 204378-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl (1R,4R,5S)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide
• 英文别名: (1R,4R,5S)-N-methoxy-N,4-dimethyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
• CAS: 204378-80-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: GMPPUJDASCVYNT-GLDDHUGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (1R,4R,5S)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide 在 咪唑 、 氨 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(2-methylbut-2-enoyl)-oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-1,2-Dihydroxy-propyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 咪唑 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl (1R,4R,5S)-4-methyl-2-oxo-3,6-dioxabicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from Penicillium sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980087v

文献信息

• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1
• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 1: Construction of epoxy-γ-lactam moiety and deduction of absolute stereochemistry
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00367-1

  日期：1999.6

  Enantioselective construction of the epoxy-γ-lactam moiety of epolactaene (1) was completed in 11 steps from (R)-lactaldehyde derivatives. Key steps include: (i) the stereoselective aldol reaction between (R)-lactaldehyde and malonate ester; (ii) diastereospecific lactonization of malonate ester derivative 10; (iii) cyclization of 16 to epoxy-γ-lactam derivative 2. Both enantiomers, (R,R)-2 and (S

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。