(S)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)butyrolactone | 151888-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)butyrolactone
• 英文别名: (3S,4E)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 151888-28-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: OOSLCOFETSZNPK-KZRVJCNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3S,4R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  木脂素的立体特异性合成：2-S-(3,4-二甲氧基苄基)-3-R-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯及其位置异构内酯

  摘要：

  摘要 以 40% 的总产率实现了两种木脂素 1 和 2 的简短、通用和立体定向合成。我们的策略基于使用氨基酸作为手性和容易获得的起始材料。氨基酸向手性有机膦酸酯的立体控制转化给出了合成序列的关键中间体。Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，然后在最后一步进行选择性还原和立体定向氢化，得到具有所需绝对立体化学的标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009859
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)(S)-tert-butyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butenoate 在 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (S)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  木脂素的立体特异性合成：2-S-(3,4-二甲氧基苄基)-3-R-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯及其位置异构内酯

  摘要：

  摘要 以 40% 的总产率实现了两种木脂素 1 和 2 的简短、通用和立体定向合成。我们的策略基于使用氨基酸作为手性和容易获得的起始材料。氨基酸向手性有机膦酸酯的立体控制转化给出了合成序列的关键中间体。Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，然后在最后一步进行选择性还原和立体定向氢化，得到具有所需绝对立体化学的标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009859

文献信息

• Stereospecific Syntheses of the Lignans: 2-S-(3,4-Dimethoxybenzyl)-3-R-(3,4,5-trimethoxybenzyl) Butyrolactone, and Its Positional Isomeric Lactone
  作者：Alírica Suárez、Francisco López、Reinaldo S. Compagnone

  DOI：10.1080/00397919308009859

  日期：1993.7

  Abstract A short, versatile and stereospecific synthesis of two lignans 1 and 2, was achieved in 40% overall yield. Our strategy was based in the use of amino acids as chiral and readily available starting materials. Stereocontroled transformation of amino acids to chiral organic phosphonates gave the key intermediate of the synthetic sequence. A Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction followed by selective

  摘要 以 40% 的总产率实现了两种木脂素 1 和 2 的简短、通用和立体定向合成。我们的策略基于使用氨基酸作为手性和容易获得的起始材料。氨基酸向手性有机膦酸酯的立体控制转化给出了合成序列的关键中间体。Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，然后在最后一步进行选择性还原和立体定向氢化，得到具有所需绝对立体化学的标题化合物。