2-nonyn-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-tert.-butyldimethylsilyl-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranosiduronic amide | 174647-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nonyn-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-tert.-butyldimethylsilyl-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranosiduronic amide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-2-non-2-ynoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174647-62-2
• 化学式: C₃₆H₅₉N₃O₁₅Si
• 分子量: 801.961
• InChiKey: OATGORRZUMQEEF-FEHMYWSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyn-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-tert.-butyldimethylsilyl-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranosiduronic amide 在 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-oxononan-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-tert.-butyldimethylsilyl-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranosiduronic amide
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素类似物合成中的新保护基化学

  摘要：

  报道了两个新的用于碳水化合物的异头位置的C 9保护基。描述了它们引入和去除的方法。C 9保护的化合物的极性比相应的烯丙基保护的类似物低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02207-4
• 作为产物：
  描述：

  2-nonyn-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.25h， 生成 2-nonyn-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-tert.-butyldimethylsilyl-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranosiduronic amide
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素类似物合成中的新保护基化学

  摘要：

  报道了两个新的用于碳水化合物的异头位置的C 9保护基。描述了它们引入和去除的方法。C 9保护的化合物的极性比相应的烯丙基保护的类似物低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02207-4

文献信息

• Synthetic studies of moenomycin A disaccharide analogues. Protection of the anomeric centre with long-chain protective groups
  作者：Dirk Weigelt、Ralf Krähmer、Kathrin Brüschke、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01062-x

  日期：1999.1

  Two new C-9 protecting groups for the anomeric position of carbohydrates are reported. Methods both for their introduction and removal are described. The C-9-protected compounds are much less polar than the corresponding allyl protected analogues. The new protecting group chemistry has been used to prepare compound 17 en route to a disaccharide analogue of the antibiotic moenomycin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.