(4S,4aS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one | 192566-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (4S,4aS,8aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4a,8,8-trimethyl-5,6,7,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 192566-70-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: KMSGAJAYSWEVKT-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1S,4aS,8aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (4S,4aS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-4-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A
  作者：Julio G. Urones、David Díez、Patricio M. Gómez、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Rosalina F. Moro

  DOI：10.1039/a700377c

  日期：——

  The synthetic versatility of 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 obtained from 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid (zamoranic acid), as a key intermediate in the homochiral semisynthesis of highly functionalized drimanes such as pereniporin A 3, an important antibiotic, through the carbonate 2, is highlighted.

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。