12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene | 158426-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene
• 英文别名: [(4S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethyl-2-oxospiro[1,3-dioxolane-4,1'-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene]-2'-yl]methyl acetate
• CAS: 158426-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CADGFVZTAODBII-JCGIZDLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 warburganal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ring—opening of 12-acetoxy-9α and 9β(11)-epoxy-7-drimene: Homochiral semisynthesis of poligodial and warburganal

  摘要：

  Starting from a zamoranic acid derivative (Methyl 15-tetrahydropiranyloxy-7-labden-17-oate) poligodial and warburganal have been synthesized in several steps with a 55% overall yield and 27% overall yield, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73098-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第IX部分由17-乙酰氧基-7-labden-15-ol合成多角形和warburganal的手性

  摘要：

  14,15-二也不-17-乙酰氧基-7- labden-13酮，4是从zamoranic酸甲酯制备5。光化学裂解4得到12-乙酰氧基-7,9（11）-双嘧二烯3，总产率为75％。的化疗和非对映选择性环氧化3，得到12乙酰氧基9α和9β（11） -环氧-7- drimene，17和18在4：1倍的比例。开环的17（或混合物使用BF）3 ·的Et 2 O或的混合物开环导致polygodial的合成前体：（9 - [R）-12-乙酰氧基drimen -11-人，20，非对映异构体过量90％。二烯3的化学和非对映选择性顺式羟基化反应产生了Warburganal9α，11,12-trihydroxy-7-drimene的合成前体29，收率47％。杂多醛和华宝醛分别由氮杂酸酯酸甲酯制备，总收率分别为55％和27％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01061-4

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A
  作者：Julio G. Urones、David Díez、Patricio M. Gómez、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Rosalina F. Moro

  DOI：10.1039/a700377c

  日期：——

  The synthetic versatility of 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 obtained from 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid (zamoranic acid), as a key intermediate in the homochiral semisynthesis of highly functionalized drimanes such as pereniporin A 3, an important antibiotic, through the carbonate 2, is highlighted.

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。