(Z)-3-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol | 260416-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
• 英文别名: (Z)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 260416-02-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: JSYMHHOGTMDDMR-LLWVNUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3S,4S)-(Z)-2,7-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-3-{(4S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-propenol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6

文献信息

• Gallos, John K.; Koumbis, Alexandros E.; Apostolakis, Nicolaos E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2457 - 2459
  作者：Gallos, John K.、Koumbis, Alexandros E.、Apostolakis, Nicolaos E.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides
  作者：John K. Gallos、Alexandros E. Koumbis、Vassiliki P. Xiraphaki、Constantinos C. Dellios、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00991-6

  日期：1999.12

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.