methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-hydroxy-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate | 197716-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-hydroxy-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 197716-19-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: SOYPUQDOPLBZJS-ZIRCARBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-hydroxy-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,4S)-(Z)-1-O-(t-butyldimethylsilyl)-2,7-di-O-benzyl-4,5-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Koumbis, Alexandros E.; Apostolakis, Nicolaos E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2457 - 2459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-hydroxy-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Koumbis, Alexandros E.; Apostolakis, Nicolaos E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2457 - 2459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gallos, John K.; Koumbis, Alexandros E.; Apostolakis, Nicolaos E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2457 - 2459
  作者：Gallos, John K.、Koumbis, Alexandros E.、Apostolakis, Nicolaos E.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides
  作者：John K. Gallos、Alexandros E. Koumbis、Vassiliki P. Xiraphaki、Constantinos C. Dellios、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00991-6

  日期：1999.12

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.