(2R,3S,4S)-(Z)-2,7-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol | 197716-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-(Z)-2,7-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 197716-14-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: AYQVUZZYOGAOLX-PPFYPNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(Z)-2,7-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4R,5R,6S,7S,8R)-N-benzyl-8-O-benzyl-4-benzyloxymethyl-6,7-O-isopropylidene-2-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(Z)-1-O-(t-butyldimethylsilyl)-2,7-di-O-benzyl-4,5-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2R,3S,4S)-(Z)-2,7-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidenehept-2-ene-1,2,3,4,7-pentol
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6

文献信息

• Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides
  作者：John K. Gallos、Alexandros E. Koumbis、Vassiliki P. Xiraphaki、Constantinos C. Dellios、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00991-6

  日期：1999.12

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.