2-epi-valienamine | 221371-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-epi-valienamine
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S)-6-amino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 221371-17-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: XPHOBMULWMGEBA-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-epi-valienamine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-1-acetamido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)cyclohex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Valienamine和2-epi-Valienamine的对映体合成（1）。

  摘要：

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo982024i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-3-O-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1,2-O-cyclohexylidenecyclohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 水 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-epi-valienamine
  参考文献：
  名称：

  Valienamine和2-epi-Valienamine的对映体合成（1）。

  摘要：

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo982024i

文献信息

• NICOTRA, FRANCESCO;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;RUSSO, GIOVANNI, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N1, C. 577-579
  作者：NICOTRA, FRANCESCO、PANZA, LUIGI、RONCHETTI, FIAMMA、RUSSO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Syntheses of Valienamine and 2-<i>e</i><i>pi</i>-Valienamine¹
  作者：Tony K. M. Shing、Tin Y. Li、Stanton H.-L. Kok

  DOI：10.1021/jo982024i

  日期：1999.3.1

  Cyclic sulfite 10, readily available from (-)-quinic acid (3) in 10 steps, was ring opened regio- and stereospecifically with azide anion to give (1S,2R,3R,4R)-1-azido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)cyclohex-5-ene-2,3,4-triol (11). Deprotection of 11 afforded, for the first time, 2-epi-valienamine (2), which was isolated as penta-N,O-acetyl-2-epi-valienamine (14). The configuration of the free

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。