8-Ethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-g]quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 201654-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Ethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-g]quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 8-ethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-3H-pyrido[3,2-g]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 201654-17-3
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₄
• 分子量: 438.447
• InChiKey: KRXKYOXRLDLPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Ethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-g]quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 LG-120907
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 8-Ethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-g]quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s