(4R,5R,8R,12R,13S)-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricosan-1,4-olide | 303053-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,8R,12R,13S)-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricosan-1,4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,5S)-5-[3-[(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 303053-00-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅
• 分子量: 438.648
• InChiKey: LAYQKMVGOWBVJL-UDIRQSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,12R,13S)-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricosan-1,4-olide 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R,8R)-5,8-oxido-12-oxotricosan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-8-hydroxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octan-1,4-olide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 rhenium(VII) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4R,5R,8R,12R,13S)-12,13-isopropylidenedioxy-5,8-oxidotricosan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a