(1R,2S,3S,6R,7R,10S,11S)-7,11-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-14,17-dioxatetracyclo[9.5.1.02,10.03,7]heptadecan-15-one | 111944-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7R,10S,11S)-7,11-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-14,17-dioxatetracyclo[9.5.1.02,10.03,7]heptadecan-15-one
• CAS: 111944-45-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: LGDQBEIGLWTPHE-JIRXXIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7R,10S,11S)-7,11-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-14,17-dioxatetracyclo[9.5.1.02,10.03,7]heptadecan-15-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到2-[(1R,3S,3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-3,5a-dimethyl-decahydro-indeno[4,5-c]furan-1-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3,4-dinor-2,3-secocholestan-5-one 2,5-Hemiacetal 在 air 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(1R,2S,3S,6R,7R,10S,11S)-7,11-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-14,17-dioxatetracyclo[9.5.1.02,10.03,7]heptadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h

文献信息

• Tandem β-Fragmentation−Hydrogen Abstraction Reaction of Alkoxy Radicals in Steroidal Systems
  作者：Alicia Boto、Raimundo Freire、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez、María S. Rodríguez

  DOI：10.1021/jo962252h

  日期：1997.5.1

  have been prepared in order to test a new tandem beta-fragmentation-hydrogen abstraction reaction. The alkoxy radicals generated by irradiation of these alcohols with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene, iodine, and molecular oxygen undergo a beta-fragmentation reaction followed by peroxidation of the C-radical formed. The peroxy radical reacts further with iodine to give an alkoxy

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。