3,3'-(2,3-ethylenedioxy-1,4-phenylene)bisacrylic acid | 341556-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,3-ethylenedioxy-1,4-phenylene)bisacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-8-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 341556-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: VMUVWHFFHBPTJK-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indol-6-ium-1-carboxylate;chloride 、 3,3'-(2,3-ethylenedioxy-1,4-phenylene)bisacrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到3,3'-[(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5,8-diyl)bis(1-oxo-2-propene-3,1-diyl)]bis[1,2,3,6-tetrahydro-1alpha-(chloromethyl)-5-hydroxy-7-(trifluoromethyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-8-carboxylic acid methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯 在 哌啶 、 N-甲基哌嗪 、 吡啶 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3,3'-(2,3-ethylenedioxy-1,4-phenylene)bisacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x

文献信息

• ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0799827A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)]-bis[1-chloromethyl-5-hydroxy-7-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下通式(1)代表的丙烯酰胺衍生物： (通式(1)的一个具体例子是(S,S)-3,3,-[3,3'-(1,4-苯基二丙烯酰)]-双[1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-8-羧酸甲酯)。 通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较低，对实体瘤也有很高的活性。
• US5786486A
  申请人：——

  公开号：US5786486A

  公开（公告）日：1998-07-28
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。