2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯 | 75956-62-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydroxyterephthalate
• 英文别名: dimethyl 2,3-dihydroxy-1,4-benzenedicarboxylate；dimethyl-2,3-dihydroxyterephthalate；dimethyl 2,3-dihyroxyterephthalate；2,3-dihydroxyterephthalate；2,3-dihydroxy-terephthalic acid dimethyl ester；2,3-Dihydroxy-terephthalsaeure-dimethylester；dimethyl 2,3-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 75956-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: STWMCBFQCITJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146℃ (methanol )
• 沸点：
  361.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2,3-二羟基-4-(甲氧羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Streamlined Synthesis for 2,3-Dihydroxyterephthalamides

  摘要：

  [GRAPHICS]2,3-Dihydroxyterephthalamides have been synthesized through a route that avoids the protection and deprotection of the phenol groups. The procedure allows for symmetric and unsymmetric amide linkages. This synthetic sequence significantly decreases the time and cost of preparation and increases the overall yield of this class of metal chelators.

  DOI：

  10.1021/ol016253u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-二羟基-1,4-苯二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schmitt; Haehle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 44, p. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal–organic frameworks constructed from crown ether-based 1,4-benzenedicarboxylic acid derivatives
  作者：Teng-Hao Chen、Andreas Schneemann、Roland A. Fischer、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c5dt04316f

  日期：——

  A series of unprecedented crown ether- and thiacrown ether-derivatized benzene dicarboxylic acid (H2bdc) ligands has been synthesized and incorporated into the prototypical isoreticular metal–organic framework (IRMOF) and UiO-66 materials. In the case of UiO-66, only MOFs comprised from a mixed-ligand composition, requiring both unsubstituted bdc and crown ether containing ligands, could be prepared

  合成了一系列前所未有的冠醚和硫代冠醚衍生的苯二甲酸（H 2 bdc）配体，并将其结合到典型的等孔金属有机骨架（IRMOF）和UiO-66材料中。在UiO-66的情况下，只能制备由混合配体组合物组成的MOF，同时需要未取代的bdc和含冠醚的配体。这些是少数配体衍生物和生成的MOF之一，它们直接在bdc配体上结合了一个大环基团，从而为探索MOF中新的超分子和配位化学提供了新的模块化平台。
• Reusable Oxidation Catalysis Using Metal-Monocatecholato Species in a Robust Metal–Organic Framework
  作者：Honghan Fei、JaeWook Shin、Ying Shirley Meng、Mario Adelhardt、Jörg Sutter、Karsten Meyer、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja411627z

  日期：2014.4.2

  centers. Importantly, the Cr-metalated MOFs are active and efficient catalysts for the oxidation of alcohols to ketones using a wide range of substrates. Catalysis could be achieved with very low metal loadings (0.5-1 mol %). Unlike zeolite-supported, Cr-exchange oxidation catalysts, the MOF-based catalysts reported here are completely recyclable and reusable, which may make them attractive catalysts

  通过两种完全不同的合成后策略：合成后脱保护 (PSD) 和合成后交换 (PSE)，在高度稳健的金属有机框架 (MOF) 中实现了分离的金属单儿茶酚酸部分。与 PSD 相比，PSE 被证明是一种更容易、更有效的功能化方法，可以获取在溶剂热条件下无法直接合成的 MOF。驻留在 MOF 中的儿茶酚官能团的金属化导致了前所未有的 Fe-monocatecholato 和 Cr-monocatecholato 物种，其特征在于 X 射线吸收光谱、X 波段电子顺磁共振光谱和 (57) Fe Mössbauer 光谱。所得材料是具有配位不饱和活性金属中心的基于 Zr(IV) 的 UiO MOF（UiO = 奥斯陆大学）的首批例子之一。重要的是，Cr 金属化的 MOF 是活性和有效的催化剂，用于使用各种底物将醇氧化为酮。可以在非常低的金属负载量（0.5-1 mol%）下实现催化。与沸石负载的 Cr 交换氧化催化剂不同，本文报道的基于
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Electroorganic reactions. Part 55.† Quinodimethane chemistry. Part 3. Transition metal complexes as inter- and intra-molecular redox catalysts for the electrosynthesis of poly(p-xylylene) (PPX) polymers and oligomers‡
  作者：Robert G. Janssen、James H. P. Utley、Emmanuelle Carré、Evelyne Simon、Heike Schirmer

  DOI：10.1039/b103274g

  日期：——

  The role of metal complexes as redox mediators in the electrosynthesis of poly(p-xylylenes) (PPXs) has been explored, with a view to designing metal-containing precursors that can act both as mediators and starting materials for metal-containing polymers. A number of transition metal complexes [Cr(III), Ni(II) and Co(II)] are efficient redox catalysts for production of quinodimethanes, and hence PPXs. Following encouraging results from experiments using mediators based on anthranilic acid and salicylaldehyde ligands a macrocyclic compound was designed, and successfully prepared by a convergent route that incorporated both a 1,4-bis(chloromethylarene) function as a precursor to a quinodimethane and a Ni(II) salen unit as an intramolecular redox catalyst. The macrocycle was successfully reduced cathodically to yield a PPX polymer with bound Ni(II). Evidence is presented for the operation of intramolecular redox catalysis (homomediation).

  金属配合物在聚对苯二甲基酚（PPXs）的电合成中作为氧化还原介质的作用得到了研究，目的是设计出既能作为介质又能作为金属含聚合物的起始材料的金属含前体。一些过渡金属配合物[Cr(III)、Ni(II)和Co(II)]是生产 quinodimethanes 及因此 PPXs 的有效氧化还原催化剂。在使用基于邻氨基苯酸和水杨醛配体的介质进行实验后取得了令人鼓舞的结果，设计并成功合成了一种宏环化合物，该合成采用了汇聚方法，其中包含了 1,4-双(氯甲基芳烃)作为 quinodimethane 的前体和 Ni(II) salen 单元作为分子内氧化还原催化剂。该宏环成功通过阴极还原得到了一种与 Ni(II) 结合的 PPX 聚合物。提供了分子内氧化还原催化（同调介导）作用的证据。
• Synthetic enterobactin analogs. Carboxamido-2,3-dihydroxyterephthalate conjugates of spermine and spermidine
  作者：Frederick L. Weitl、Kenneth N. Raymond、Patricia W. Durbin

  DOI：10.1021/jm00134a015

  日期：1981.2

  evaluation reveals tetrameric terephthalate (8) to be an extremely effective agent for sequestering and removing plutonium from mice; a single 25-mumol/kg (ip) dose of 8 removed 73% of the plutonium citrate previously injected (iv, 1 h earlier). Under the same conditions, trimeric terephthalate (10) excreted only 49% of injected plutonium. In vitro kinetic experiments have shown that 10 rapidly and quantitatively

  通过普遍有用的合成甲基-2,3-二甲氧基对苯二甲酰氯合成了新型的合成聚儿茶酚酯配体的两个实例，即精胺（8）和亚精胺（10）的羧酰胺基2,3-二羟基对苯二甲酸酯共轭物（6 ）。初步的生物学评估表明，对苯二甲酸四聚体（8）是隔离和清除小鼠agent的极有效的试剂。一次25摩尔/千克（ip）剂量的8可以去除先前注射（iv，1小时之前）的73％柠檬酸p。在相同条件下，对苯二甲酸三聚体（10）仅排泄注入injected的49％。体外动力学实验表明，有10种快速，定量地从人转铁蛋白中去除了铁。这些结果与金属离子螯合剂的设计有关。