(2R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-((E)-5-hydroxy-pent-3-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-((E)-5-hydroxy-pent-3-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R,5S)-4-hydroxy-2-[(E)-5-hydroxypent-3-enyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: JOKCYWBSACPYQG-NKFQLKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-((E)-5-hydroxy-pent-3-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-((3E,5Z)-trideca-3,5-dienyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-<1-(methylsulfanyl)ethenyl>-2-phenyloxazole-4-carboxamide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 烯丙基三丁基锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (2R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-((E)-5-hydroxy-pent-3-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281

文献信息

• Syntheses of Proposed Structure of Pseudodistomin A Triacetate and Its Regioisomers on Dienyl Side-Chain
  作者：Takeaki Naito、Toshiaki Kiguchi、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.3987/com-95-s81

  日期：——
• Photocyclisation of enamides. Part 39. General strategy for the synthesis of pseudodistomins: synthesis of triacetates of (±)-tetrahydropseudodistomin and proposed structures of pseudodistomins A and B
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Toshiko Kiguchi、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1039/p19960000281

  日期：——

  synthetic strategy of pseudodistomin was developed by first synthesizing the (±)-(2a,4β,5β)-5-amino-2(3-hydroxypropyl)piperidin-4-o1 14 as a key intermediate via a route involving the reductive photocyclisation of enamide 5 followed by the introduction of a three-carbon side-chain by application of an α-acylamino photo-induced radical allylation by allyltributyltin replacing a methylsulfanyl group. The key

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。