(+/-)-<2α(3'E,5'E),4β,5β>-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetyl-2-(trideca-3',5'-dienyl)piperidine | 106250-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-<2α(3'E,5'E),4β,5β>-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetyl-2-(trideca-3',5'-dienyl)piperidine
• 英文别名: Pseudodistomin B acetate；[(2R,4R,5S)-5-acetamido-1-acetyl-2-[(3E,5E)-trideca-3,5-dienyl]piperidin-4-yl] acetate
• CAS: 106250-02-6；143492-29-9；143492-30-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₄
• 分子量: 420.593
• InChiKey: RZHGEZNEFQGRAF-KEKBAXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<2α(3'E,5'E),4β,5β>-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetyl-2-(trideca-3',5'-dienyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-triacetyltetrahydropseudodistomin
  参考文献：
  名称：

  Pseudodistomins A and B, novel antineoplastic piperdine alkaloids with calmodulin antagonistic activity from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a028
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-<2α(3'E,5'E),4β,5β>-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetyl-2-(trideca-3',5'-dienyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281

文献信息

• First total synthesis of pseudodistomin tetrahydroacetate
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya、Toshiko Kiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88093-k

  日期：1992.7

  The first total synthesis of tetrahydroacetate of pseudodistomin, a novel antineoplastic piperidine alkaloid, was achieved via the route involving the reductive photocyclization of enamide and alpha-acylamino radical allylation.
• Syntheses of Proposed Structure of Pseudodistomin A Triacetate and Its Regioisomers on Dienyl Side-Chain
  作者：Takeaki Naito、Toshiaki Kiguchi、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.3987/com-95-s81

  日期：——