pseudodistomin A acetate | 174692-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: pseudodistomin A acetate
• 英文别名: [(2R,4R,5S)-5-acetamido-1-acetyl-2-[(3E,5Z)-trideca-3,5-dienyl]piperidin-4-yl] acetate
• CAS: 174692-94-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₄
• 分子量: 420.593
• InChiKey: RZHGEZNEFQGRAF-BESIHERFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudodistomin A acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (2R,4R,5S)-1-acetyl-5-(4-bromo-benzoylamino)-2-tridecyl-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pseudodistomins A and B, novel antineoplastic piperdine alkaloids with calmodulin antagonistic activity from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a028
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-((3E,5Z)-trideca-3,5-dienyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 pseudodistomin A acetate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281

文献信息

• Photocyclisation of enamides. Part 39. General strategy for the synthesis of pseudodistomins: synthesis of triacetates of (±)-tetrahydropseudodistomin and proposed structures of pseudodistomins A and B
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Toshiko Kiguchi、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1039/p19960000281

  日期：——

  synthetic strategy of pseudodistomin was developed by first synthesizing the (±)-(2a,4β,5β)-5-amino-2(3-hydroxypropyl)piperidin-4-o1 14 as a key intermediate via a route involving the reductive photocyclisation of enamide 5 followed by the introduction of a three-carbon side-chain by application of an α-acylamino photo-induced radical allylation by allyltributyltin replacing a methylsulfanyl group. The key

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。
• Syntheses of Proposed Structure of Pseudodistomin A Triacetate and Its Regioisomers on Dienyl Side-Chain
  作者：Takeaki Naito、Toshiaki Kiguchi、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.3987/com-95-s81

  日期：——
• Pseudodistomins A and B, novel antineoplastic piperdine alkaloids with calmodulin antagonistic activity from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko
  作者：Masami Ishibashi、Yasushi Ohizumi、Takuma Sasaki、Hideshi Nakamura、Yoshimasa Hirata、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00379a028

  日期：1987.2