1-(3-hydroxybutyl)cyclopropanol | 321916-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxybutyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxybutyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 321916-70-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IGFXQHJUVQKMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxybutyl)cyclopropanol 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[3-(1-hydroxycyclopropyl)butyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  The Kulinkovich Reaction on Lactones. A Convenient Approach to Functionalized Cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0011944
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-(3-hydroxybutyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化使 Portimine 前体链的快速组装成为可能

  摘要：

  将 2-呋喃酮和二羟基丙酮衍生物顺序有机催化添加到巴豆醛关键素中，可提供多羟基化链，让人联想到内酯化的脱氧 Kdn 型糖。通过丁内酯的 Kulinkovich 开环和源自初始环丙醇的高烯醇锌的酰化进一步同系化允许官能化链前体组装成 portimine。我们的实验探究了单取代亚甲基吡咯啉的稳定性和反应性，并生成了可用于探索portimine的生物合成和从头合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00556

文献信息

• The First Synthesis of Spirocyclic Sulfates from Tertiary Cyclopropanols and Their Reaction with Normant Homocuprates
  作者：Denis Shklyaruck、Artsiom Fedarkevich、Yurii Kozyrkov

  DOI：10.1055/s-0034-1378343

  日期：——
• The Kulinkovich Reaction on Lactones. A Convenient Approach to Functionalized Cyclopropanols
  作者：Annamaria Esposito、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo0011944

  日期：2000.12.1
• Asymmetric Organocatalysis Enables Rapid Assembly of Portimine Precursor Chains
  作者：Liubo Li、Anton El Khoury、Brennan O’Neil Clement、Carolyn Wu、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00556

  日期：2022.4.15

  Sequential organocatalytic additions of 2-furanone and dihydroxyacetone derivatives to a crotonaldehyde lynchpin provide polyhydroxylated chains reminiscent of lactonized deoxo Kdn type sugars. Further homologation via Kulinkovich ring opening of the butyrolactone and acylation of the zinc homoenolate derived from the incipient cyclopropanol allows assembly of functionalized chain precursors to portimine

  将 2-呋喃酮和二羟基丙酮衍生物顺序有机催化添加到巴豆醛关键素中，可提供多羟基化链，让人联想到内酯化的脱氧 Kdn 型糖。通过丁内酯的 Kulinkovich 开环和源自初始环丙醇的高烯醇锌的酰化进一步同系化允许官能化链前体组装成 portimine。我们的实验探究了单取代亚甲基吡咯啉的稳定性和反应性，并生成了可用于探索portimine的生物合成和从头合成的高级中间体。