Benzoic acid (1S,2S,3S,13S)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-9-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,7,11-trien-2-yl ester | 183139-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3S,13S)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-9-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,7,11-trien-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-9-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-4,7,11-trienyl] benzoate
• CAS: 183139-10-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆Si
• 分子量: 552.783
• InChiKey: KLAYBSAIFOTWMD-CKXMCULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3S,13S)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-9-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,7,11-trien-2-yl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3S,7R,9R,11S,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,11-dihydroxy-4-methoxy-13,16,16-trimethyl-10-oxo-2-tetracyclo[10.3.1.03,9.07,9]hexadeca-4,12-dienyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通往紫杉烷的Pin烯路径。4.通过精制芳香族C环前体制备紫杉醇和紫杉醇类似物的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961289z
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3S,9S,13S)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,9-dihydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,7,11-trien-2-yl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3S,13S)-13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-9-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,7,11-trien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通往紫杉烷的Pin烯路径。4.通过精制芳香族C环前体制备紫杉醇和紫杉醇类似物的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961289z