(2E)-3-1-phenyl-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one | 65868-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-3-1-phenyl-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-Phenyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-en-1-on；(E)-1-phenyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 65868-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: AQZACEJIWZTJHP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-3-1-phenyl-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and Related Compounds. Part 22. Synthesis of .BETA.-Ionone Analog Tricarbonyliron Complexes.

  摘要：

  研究了β-紫罗兰酮类似物三羰基铁配合物的合成。由相应的乙酯与N,O-二甲基羟胺盐酸盐制备N-甲氧基-N-甲基-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰胺(Weinreb酰胺)，反应顺利与各种有机金属试剂反应，以良好至优异的产率提供 β-紫罗兰酮类似物。用十二羰基三铁处理这些化合物以高产率得到相应的三羰基三铁配合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.171

文献信息

• Photochemische Reaktionen 94. Mitteilung. Vinyloge ?-Spaltung bei Epoxy-enonen der Jonon-Reihe
  作者：Bruno Frei、Herbert Eichenberger、Beat Von Wartburg、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19770600850

  日期：1977.12.14

  Photoinduced Vinylogous β-Cleavage of Epoxy-enones of the Ionone Series

  离子型系列环氧烯的光诱导乙烯基β切割
• Sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed cross coupling of acyl chlorides towards conjugated (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-dienones
  作者：Benedikt Kolb、Daniela Silva dos Santos、Sanja Krause、Anna Zens、Sabine Laschat

  DOI：10.3762/bjoc.19.17

  日期：——

  Dienones are challenging building blocks in natural product synthesis due to their high reactivity and complex synthesis. Based on previous work and own initial results, a new stereospecific sequential hydrozirconation/Pd-catalyzed acylation of enynes with acyl chlorides towards conjugated (2E,4E)-dienones is reported. We investigated a number of substrates with different alkyl and aryl substituents

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。
• Retinoids and Related Compounds. Part 22. Synthesis of .BETA.-Ionone Analog Tricarbonyliron Complexes.
  作者：Akimori WADA、Naoko FUJIOKA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.47.171

  日期：——

  The synthesis of β-ionone analog tricarbonyliron complexes was investigated. N-Methoxy-N-methyl-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenamide (Weinreb amide), prepared from the corresponding ethyl ester and N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride, reacted smoothly with various organometallic reagents to afford the β-ionone analogs in good to excellent yields. Treatment of these compounds with dodecacarbonyltriiron afforded the corresponding tricarbonyliron complexes in high yields.

  研究了β-紫罗兰酮类似物三羰基铁配合物的合成。由相应的乙酯与N,O-二甲基羟胺盐酸盐制备N-甲氧基-N-甲基-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰胺(Weinreb酰胺)，反应顺利与各种有机金属试剂反应，以良好至优异的产率提供 β-紫罗兰酮类似物。用十二羰基三铁处理这些化合物以高产率得到相应的三羰基三铁配合物。