(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde | 182072-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]butanal
• CAS: 182072-77-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: RUFLGANPVVXCOS-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-5-[(Z)-(S)-7-((4R,5S)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-hept-4-enyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 Celite 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1