(E,2S,3S)-1-(benzyloxy)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol | 212370-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,2S,3S)-1-(benzyloxy)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3S)-5-phenyl-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 212370-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: UCJZQADIJWCPBV-JWSDNSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S)-1-(benzyloxy)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol acetonide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E,2S,3S)-1-(benzyloxy)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862

文献信息

• Polymer-bound palladium-catalyzed coupling of allylic alcohols with hypervalent iodonium salts
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00921-0

  日期：1997.6

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic alcohols with hypervalent iodonium salts to form carbon-carbon bonds was achieved at room temprature under extremely mild and aqueous conditions even in the absence of base with very high activity in the Stille coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times

  即使在不存在斯蒂尔偶联反应中活性很高的碱的情况下，在室温下，在极温和的水性条件下，烯丙基醇与高价碘鎓盐的聚合物键合的钯催化的交叉偶联反应形成碳-碳键也能实现。 。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A
  作者：Richard Hudson、Shuchi Gupta、Murali Rajagopalan、Mamoun Alhamadsheh、L. Tillekeratne

  DOI：10.1055/s-2007-990862

  日期：2007.11

  Efficient asymmetric syntheses of both naturally occurring and non-naturally occurring enantiomers of gonioheptolide A are reported. The absolute configuration of (+)-gonioheptolide A was established by NOESY, Mosher ester analysis, and comparison with the specific rotation of the isolated (+)-gonioheptolide A.

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。