(2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol acetonide | 367520-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol acetonide
• 英文别名: (4S,5S)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-styryl]-1,3-dioxolane；(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 367520-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: JURCKYNZUUDUOP-JAPHFTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol acetonide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E,2S,3S)-1-(benzyloxy)-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 、 三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A

  摘要：

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990862

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF VINYL EPOXIDES, DIOL ACETONIDES, AND DIOL CARBONATES WITH ORGANOBISMUTH COMPOUNDS
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Young-Taek Hong、Moon-Sung Kim、Sung-Won Lee、Jung-Hee Jung

  DOI：10.1081/scc-100104838

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed arylation reaction of vinyl epoxides with organobismuth compounds afforded the aryl-substituted (E)-allylic alcohols via ring opening of epoxides. Alternatively, the palladium-catalyzed reaction of diol acetonides and carbonates with bismuth derivatives afforded the aryl-substituted diol acetonides and carbonates without ring opening.

  钯催化的乙烯基环氧化物与有机铋化合物的芳基化反应通过环氧化物的开环得到芳基取代的 (E)-烯丙醇。或者，二醇丙酮化物和碳酸酯与铋衍生物的钯催化反应得到芳基取代的二醇丙酮化物和碳酸酯而没有开环。
• First Total Synthesis and Absolute Configuration of the Styryl Lactone Gonioheptolide A
  作者：Richard Hudson、Shuchi Gupta、Murali Rajagopalan、Mamoun Alhamadsheh、L. Tillekeratne

  DOI：10.1055/s-2007-990862

  日期：2007.11

  Efficient asymmetric syntheses of both naturally occurring and non-naturally occurring enantiomers of gonioheptolide A are reported. The absolute configuration of (+)-gonioheptolide A was established by NOESY, Mosher ester analysis, and comparison with the specific rotation of the isolated (+)-gonioheptolide A.

  报道了天然和非天然的戈尼庚醇A对映异构体的高效不对称合成。通过NOESY、Mosher酯分析以及与分离得到的(+)-戈尼庚醇A的特定旋光度进行比较，确立了(+)-戈尼庚醇A的绝对构型。