Methanesulfonic acid 4-{(2S,3S)-5-oxo-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidin-2-yl}-butyl ester | 306739-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid 4-{(2S,3S)-5-oxo-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidin-2-yl}-butyl ester
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-5-oxo-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-yl]butyl methanesulfonate
• CAS: 306739-89-9
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅S
• 分子量: 481.697
• InChiKey: GJHPVNMUVLVWJF-YGOYIFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4-{(2S,3S)-5-oxo-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidin-2-yl}-butyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,8aS)-1-hydroxyhexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-but-3-enyl-3,3-dichloro-4-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 disialylborane 、 铜 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methanesulfonic acid 4-{(2S,3S)-5-oxo-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-pyrrolidin-2-yl}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621

文献信息

• Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine
  作者：Mehrnaz Pourashraf、Philippe Delair、Martin O. Rasmussen、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0005621

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.