N-methylpreskimmianine | 76525-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylpreskimmianine
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 4,7,8-trimethoxy-1-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)-；4,7,8-trimethoxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)quinolin-2-one
• CAS: 76525-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: RKOPYQDWUOSPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylpreskimmianine 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 oricine
  参考文献：
  名称：

  Veprisine和N-methylpreskimmianine：得自Vepris louisii的新型2-喹诺酮类药物

  摘要：

  从它们的光谱中推导出了两种新的2-喹诺酮生物碱的结构，即N-甲基前斯基马宁和维普瑞辛（7,8-二甲氧基-N-甲基flindersine），并通过已知化合物的部分合成得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78670-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-7,8-dimethoxy-3-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-3H-furo[2,3-b]quinolin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methylpreskimmianine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85084-x

文献信息

• Veprisilone, a prenylated 2-quinolone, and limonin from Vepris louisii
  作者：J.Foyere Ayafor、B.Lucas Sondengam、B.Tchaleu Ngadjui

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80106-4

  日期：1982.1

  Abstract A new 2-quinolone alkaloid, veprisilone, isolated from the trunk bark of Vepris louisii has been characterized as 3-(3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl)- 4,7,8-trimethoxy-1-methyl-2-quinolone from spectral and chemical data. Limonin was also identified in the extracts.

  摘要 从 Vepris louisii 树皮中分离得到的一种新的 2-喹诺酮类生物碱 veprisilone 已被表征为 3-(3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl)-4,7,8-trimethoxy-1-methyl-来自光谱和化学数据的 2-喹诺酮。在提取物中也鉴定出柠檬苦素。
• The structure of veprisinium salt
  作者：J.Foyere Ayafor、B.L. Sondengam、B.T. Ngadjui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92970-3

  日期：1981.1
• A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues
  作者：M. Ramesh、P.S. Mohan、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85084-x

  日期：1984.1
• Veprisine and N-methylpreskimmianine: Novel 2-quinolones from
  作者：J.Foyere Ayafor、B.Lucas Sondengam、Bonaventure Ngadjui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78670-9

  日期：1980.1

  The structures of two new 2-quinolone alkaloids, N-methylpreskimmianine and veprisine (7,8-dimethoxy-N-methylflindersine) have been deduced from their spectra and confirmed by partial synthesis from known compounds.

  从它们的光谱中推导出了两种新的2-喹诺酮生物碱的结构，即N-甲基前斯基马宁和维普瑞辛（7,8-二甲氧基-N-甲基flindersine），并通过已知化合物的部分合成得到了证实。