veprisine | 76525-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: veprisine
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2,2,6-trimethylpyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 76525-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: DWZSQRJGZJNUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  veprisine 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 生成 dihydroveprisine
  参考文献：
  名称：

  来自 Vepris louisii 的喹啉和吲哚并吡啶并喹唑啉生物碱

  摘要：

  摘要 两种新型2-喹诺酮类生物碱，N-methylpreskimmianine [7,8-二甲氧基-3-(3-methylbut-2-enyl)-1-methyl-2-quinolone]和veprisine的结构(7,8 - 二甲氧基 - N - 甲基弗林德辛) 已从它们的光谱数据中推导出来，并通过已知化合物的部分合成得到证实。两种次要的吲哚并吡啶并喹唑啉生物碱也被分离出来并鉴定为已知的 1-羟基芸香芸香碱和迄今为止未知的 1-羟基芸香芸香碱的 7,8-脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83109-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基丁-2-烯基)丙二酸二乙酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二苯醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 veprisine
  参考文献：
  名称：

  来自东非Fagara植物的SRS-A拮抗剂吡喃喹诺酮生物碱及其合成。

  摘要：

  已经发现从两种东非Fagara植物中分离出的三种吡喃喹诺酮生物碱具有SRS-A拮抗作用。使用改进的Coppola方法或热环化，然后进行电环闭合，可以完成它们的合成。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00110-1

文献信息

• Synthesis of Veprisine Dimers and the Formation of a Novel Cyclic Tetramer from Precocene I
  作者：Bonaventure T. Ngadjui、Johnson F. Ayafor、A.E.Ngo Bilon、B.Lucas Sondengam、Joseph D. Connolly、David S. Rycroft

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89446-1

  日期：——

  vepridimerines A–E are presented. Acid treatment of veprisine gave another new dimer, diveprisine, analogous to the known precocene II dimer. Under the same conditions precocene I was transformed into a cyclic tetramer. High field NMR examination of the coumarin dimer, reported by Barnes . in 1963, confirmed the assigned structure.

  维普西碱的热解提供了维普地美胺A–D，此外，还提供了一种新的二聚体维普地美胺E。给出了维普地美胺A–E的1 H和13 C NMR光谱性质的详细信息。对维普瑞辛进行酸处理后，又得到了另一种新的二聚体，潘普瑞辛，类似于已知的前二十碳烯II二聚体。在相同条件下，前十烯I转化为环状四聚体。Barnes报道了香豆素二聚体的高场NMR检查。1963年，确认分配的结构。
• Veprisine and N-methylpreskimmianine: Novel 2-quinolones from
  作者：J.Foyere Ayafor、B.Lucas Sondengam、Bonaventure Ngadjui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78670-9

  日期：1980.1

  The structures of two new 2-quinolone alkaloids, N-methylpreskimmianine and veprisine (7,8-dimethoxy-N-methylflindersine) have been deduced from their spectra and confirmed by partial synthesis from known compounds.

  从它们的光谱中推导出了两种新的2-喹诺酮生物碱的结构，即N-甲基前斯基马宁和维普瑞辛（7,8-二甲氧基-N-甲基flindersine），并通过已知化合物的部分合成得到了证实。
• Biogenetic-type synthesis of vepridimerines A–D
  作者：J.Foyere Ayafor、B.Lucas Sondengam、Joseph D. Connolly、David S. Rycroft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88950-9

  日期：1985.1

  A simple synthesis of vepridimerines A–D based on thermolysis of veprisine is presented. In addition, the structure of a novel synthetic veprisine dimer is reported. Since veprisine has been previously synthesized, this report constitutes the first total synthesis of the vepridimerines.

  提出了一种基于维普西碱热解的维普地美胺AD的简单合成方法。另外，报道了新型合成的维普西汀二聚体的结构。由于veprisine是先前合成的，因此本报告构成了vepridimerines的第一个完整合成方法。
• Sondengam, B. Lucas; Fomum, Z. Tanee; Charles, Georges, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1219 - 1222
  作者：Sondengam, B. Lucas、Fomum, Z. Tanee、Charles, Georges、Akam, T. Mac

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of flindersine, atanine and their analogues
  作者：M. Ramesh、P.S. Mohan、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85084-x

  日期：1984.1