4-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one | 24689-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)chromen-2-one
• CAS: 24689-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD09843666
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RKTDLLDEZCGFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium periodate 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 乙醛,[(4-甲基-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-7-基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯的合成，抗增殖和血管松弛评估。

  摘要：

  合成了某些香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估了其抗增殖和血管舒张活性。这些化合物是通过羟基香豆素2a-f的烷基化，氧化和Reformatsky型缩合反应合成的。这项研究的结果如下：（1）对于血管松弛活性，香豆素-7-基α-亚甲基-γ-丁内酯6d对氯化钾引起的猪冠状动脉收缩的IC50值为9.4 microM，活性更高。血管舒张剂比其香豆素-4-基对应物6a和它的γ-甲基同源物1。在香豆素-7-基部分的C-4处取代的甲基降低了血管舒张作用（6d vs 6e），而3,4,8 -三甲基衍生物6f是无活性的。（2）香豆素-4-基α-亚甲基-γ-丁内酯6a具有抗增殖活性，它们对MCF7，NCI-H460和SF-268的生长表现出最强的抗增殖活性，IC50值分别为6.97、14.68和8.36 microM，比其香豆素7-基对应物6d和6具有更强的细胞毒性。 ，7-二甲基衍生物6b。对于香豆素-7-基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.013
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.3h， 生成 4-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发香豆素衍生物作为靶向病毒糖蛋白的有效抗丝状病毒进入抑制剂。

  摘要：

  丝状病毒，包括埃博拉病毒 (EBOV)、马尔堡病毒 (MARV) 和 Cuevavirus，可导致人类出血热，死亡率高达 90%。在 2014-2016 年西非埃博拉疫情中，有 15,261 例实验室确诊病例和 11,325 例死亡总数。缺乏用于预防和治疗人类丝状病毒感染的有效疫苗和药物，这凸显了开发针对丝状病毒相关疾病的抗病毒疗法的紧迫性。我们之前的研究确定了一种组胺受体拮抗剂化合物CP19作为 EBOV 和 MARV 的进入抑制剂。CP19的初步构效关系（SAR）研究表明其哌啶、香豆素和接头与其抗病毒活性有关。在这项研究中，我们使用合成的CP19衍生物对这些组进行了详细的 SAR 研究。我们发现 1) 哌啶基团可以用杂环优化，2) 香豆素的 C3 和 C4 取代基团应该是相对较大的疏水基团，3) 接头部分应该被取代最少。基于所述SAR分析，我们合成了化合物32作为EBOV和MARV的有效进入抑制剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112595

文献信息

• Coumarin-derived azolyl ethanols: synthesis, antimicrobial evaluation and preliminary action mechanism
  作者：Xin-Mei Peng、Kannekanti Vijaya Kumar、Guri L.V. Damu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1007/s11426-015-0351-0

  日期：2016.7

  found that compound 14 could interact with calf thymus DNA by groove binding to form 14-DNA complex via both hydrogen bonds and van der Waals force, which might be the factor to exert the powerful antimicrobial activity.

  方便地合成了一系列香豆素衍生的偶氮基乙醇，包括咪唑基，三唑基，四唑基，苯并三唑基，巯基-咪唑基和巯基-三唑基，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）光谱进行了表征。。一些制备的化合物显示出适当的logPow值以及有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物14双三唑基乙醇基团对MRSA的最低最低抑菌浓度（MIC）值低至8 mg / mL，与参考药物诺氟沙星（MIC = 8 mg / mL）和氯霉素（MIC = 16 mg / mL）相当甚至更好）。与氟康唑相比，它还可以有效抑制被测真菌菌株的生长。通过UV-Vis吸收和荧光光谱研究香豆素14与小牛胸腺DNA的进一步结合研究。发现化合物14可以通过氢键和范德华力通过凹槽结合与小牛胸腺DNA相互作用而形成14 -DNA复合物，这可能是发挥强大的抗菌活性的因素。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some New Coumarin Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Lav Kumar Singh、Priyanka、Vineeta Singh、Diksha Katiyar

  DOI：10.2174/1573406410666140902110452

  日期：2015.1.30

  and Proteus vulgaris) and three fungal strains (Candida albicans, Cryptococcus terreus and Saccharomyces cerevisiae) by two-fold serial dilution technique. The results of bioactive assay showed that some of the synthesized coumarins displayed comparable or even better antibacterial and antifungal activities against tested strains in comparison with reference drugs erythromycin, novobiocin and amphotericin

  合成了一系列4-甲基-7-O取代的香豆素（3-12），并评估了其对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），四种革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌和寻常变形杆菌）和三种真菌菌株（白色念珠菌，土壤隐球菌和酿酒酵母）通过两次连续稀释技术进行鉴定。生物活性测定的结果表明，与参考药物红霉素，新霉素和两性霉素B相比，某些合成的香豆素对被测菌株显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌活性。化合物9对所检测的九种微生物菌株中的七种显示出有效的抗菌活性在这项研究中，MIC值介于1之间。09和25 µg / mL，是该系列中活性最高的化合物。本工作还描述了取代基对生物活性的影响。
• Quantitative DNA Interstrand Cross-Link Formation by Coumarin and Thymine: Structure Determination, Sequence Effect, and Fluorescence Detection
  作者：Huabing Sun、Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo5014756

  日期：2014.12.5

  Quantitative DNA interstrand cross-link (ICL) formation was observed with the coumarin moieties containing a flexible two-carbon or longer chain. DNA cross-linking by coumarins shows a kinetic preference when flanked by an A:T base pair as opposed to a G:C pair. An efficient photoinduced electron transfer between coumarin and dG slows down ICL formation. ICL formation quenches the fluorescence of coumarin

  香豆素类似物已广泛用于医学，生物学，生物化学和材料科学。在这里，我们报告了香豆素对DNA反应性的详细研究。合成了一系列香豆素类似物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在350 nm照射下，香豆素部分与胸苷之间发生光诱导的[2 + 2]环加成反应，形成顺式和反式环丁烷加合物（17和18），通过254/350 nm的DNA辐照是可光逆的。观察到含有柔性双碳或更长碳链的香豆素部分的定量DNA链间交联（ICL）形成。香豆素的DNA交联在A：T碱基对侧而不是G：C对侧时显示出动力学偏好。香豆素和dG之间有效的光诱导电子转移减慢了ICL的形成。ICL的形成使香豆素的荧光猝灭，这首次通过荧光光谱法实现了对DNA交联和光可逆性的快速，轻松，实时监控。它可用于检测嘧啶和嘌呤之间的转化突变。总的来说，这项工作为香豆素的生化特性和可能的​​毒性提供了新的见解。定量的，可检测荧光的
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition activities, and molecular docking study of 7-substituted coumarin derivatives
  作者：Pavan Srivastava、Vivek K. Vyas、Bhavesh Variya、Palak Patel、Gulamnizami Qureshi、Manjunath Ghate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.004

  日期：2016.8

  In the present study, 7-subsituted coumarin derivatives were synthesized using various aromatic and heterocyclic amines, and evaluated in vivo for anti-inflammatory and analgesic activity, and for ulcerogenic risk. The most active compounds were evaluated in vitro for 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibition. Docking study was performed to predict the binding affinity, and orientation at the active site of

  在本研究中，使用各种芳香族和杂环胺合成了7位取代的香豆素衍生物，并在体内评估了其抗炎和镇痛活性以及致溃疡的风险。在体外评估了活性最高的化合物对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。进行对接研究以预测结合亲和力和酶活性位点的方向。体内抗炎和镇痛活性以及体外5-LOX酶抑制研究表明，化合物33和35是所有筛选方法中最有效的化合物。35的体外动力学研究显示出对5-LOX酶的混合或非竞争性抑制类型。发现在苯并噻唑环的C6位的OCH 3基存在于35，Cl在33存在，被发现是有效活性的非常重要的替代物。
• Synthesis and Evaluation of Cytotoxicity of Novel Coumarin Peptide Alcohol Derivatives
  作者：Digamber S. Pawar、Vasant V. Chabukswar、Savita R. Tapase、Kisan M. Kodam、Anurudhha Chabukswar、Pravin B. Adhav、Balasaheb B. Diwate、Sunita S. Gawali、Sabrina Dallavalle、Swati C. Jagdale

  DOI：10.2174/1573406416666200817155056

  日期：2021.9.10

  their cytotoxic activity on three different cell lines: HeLa, MDA-MB-231 and L-132. Cell viability was determined by MTT (3-(4,5- dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay. Results: A new protocol was developed for the synthesis of thirteen novel coumarin peptide and coumarin amino alcohol derivatives. Among the tested compounds, three derivatives showed significant activity against

  背景：香豆素是天然存在的生物活性杂环分子，具有广泛的生物特性，包括抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。 目的：本工作旨在合成新的含香豆素化合物并研究其细胞毒活性。 方法：以三氟乙醇为溶剂，在50°C下，用合适的芳香胺和肽处理含环氧化物的香豆素衍生物，制备香豆素肽和香豆素氨基醇。评估了这些衍生物对三种不同细胞系的细胞毒活性：HeLa、MDA-MB-231 和 L-132。通过MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑）测定确定细胞活力。 结果：开发了一种用于合成 13 种新型香豆素肽和香豆素氨基醇衍生物的新方案。在测试的化合物中，三种衍生物对所有测试的细胞系都显示出显着的活性。对接研究表明，双取代的肽香豆素衍生物与人类雌激素受体活性位点的 Asp 351 和 Thr 347 氨基酸有良好的相互作用。 结论：结果表明合成的化合物可能是新型抗肿瘤化合物研究的有希望的候选物。