(S)-2-(4-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-benzene-1,4-diol | 1132810-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-[(3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]-3,5,6-trimethylbenzene-1,4-diol
• CAS: 1132810-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: ZUBOLIKDYUWLGY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-benzene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到(S)-2-benzyloxymethyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-铬甲醇的对映互补化学酶促不对称合成

  摘要：

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800950
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-2-(4-benzyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-铬甲醇的对映互补化学酶促不对称合成

  摘要：

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800950

文献信息

• Enantiocomplementary Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Chromanemethanol
  作者：Michael Fuchs、Yolanda Simeo、Barbara T. Ueberbacher、Barbara Mautner、Thomas Netscher、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200800950

  日期：2009.2

  route towards enantiopure (R)- and (S)-chromanemethanol (12), which are the key building blocks for the synthesis of stereoisomerically pure α-tocopherols, has been achieved by the biocatalytic resolution of a racemic 2,2-disubstituted oxirane using an epoxide hydrolase and a halohydrin dehalogenase, which exhibit opposite enantiopreferences. The introduction of chirality at an early stage of the synthesis

  一种非脂肪酶的、对映互补的化学酶促途径，用于制备对映体纯的 (R)-和 (S)-色烷甲醇 (12)，它们是合成立体异构纯 α-生育酚的关键构件，已通过生物催化拆分实现使用环氧化物水解酶和卤代醇脱卤酶的外消旋 2,2-二取代环氧乙烷，它们表现出相反的对映偏好。在合成的早期引入手性确保了高效率，使 (R)- 和 (S)-色满甲醇 (12) 的总总产率分别为 16% 和 26%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)