15,16-epoxy-labda-13(16),14-dieno-6β,7β,9α-triol | 1092559-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-epoxy-labda-13(16),14-dieno-6β,7β,9α-triol
• 英文别名: 15,16-epoxylabda-13(16),14-diene-6β,7β,9α-triol；15,16-epoxylabda-13(16),14-dien-6β,7β,9α-triol；(1S,2R,3R,4R,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1,2,4-triol
• CAS: 1092559-27-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NFEYELMBFDLTKE-DWIQROTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 15,16-epoxy-labda-13(16),14-dieno-6β,7β,9α-triol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(8R)-6β,7β-carbonyldioxy-15,16-epoxylabda-13(16),14-dien-9α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-leopersin D

  摘要：

  This paper describes the use of (-)-sclareol in the first synthesis of the spirolabdanolide (+)-leopersin D, which also establishes the absolute configuration of the product. The reversibility of conjugate addition/ elimination of oxaspirolabdanolide formation is demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 15,16-epoxy-labda-13(16),14-dieno-6β,7β,9α-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibiricinone A, sibiricinone B and leoheterin

  摘要：

  Two labdenolides, sibiricinone A and sibericinone B, and a furo-labdane leoheterin have been synthesized from sclareol, for the first time, establishing in this manner the absolute configuration for these compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.007