(+)-(4S,6S,8R,10R,12R)-10-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyloxy)-12-(benzyloxy)-10-hydroxy-13-iodo-6-methoxy-8-methyltridecan-4-yl benzoate | 1073528-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,6S,8R,10R,12R)-10-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyloxy)-12-(benzyloxy)-10-hydroxy-13-iodo-6-methoxy-8-methyltridecan-4-yl benzoate
• 英文别名: [(4S,6S,8S,10R,12R)-10-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enoxy]-13-iodo-6-methoxy-8-methyl-12-phenylmethoxytridecan-4-yl] benzoate
• CAS: 1073528-82-1
• 化学式: C₃₄H₄₇IO₇
• 分子量: 694.647
• InChiKey: KQFZWENBMSVYRS-HYCSIHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,6S,8R,10R,12R)-10-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyloxy)-12-(benzyloxy)-10-hydroxy-13-iodo-6-methoxy-8-methyltridecan-4-yl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(+)-(4S,6S,8S)-9-((2R,4R,6R)-6-((ethoxycarbonyl)methyl)-4-(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-methoxy-8-methylnonan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性全合成新醚内酯大内酯，通过醚转移突出显示。

  摘要：

  以最长的线性顺序仅用14个步骤即可完成新pelolide大内酯的简明总合成，从市售材料中总共可完成15个步骤。通过成功地利用醚转移方法和自由基环化反应来直接建立四氢吡喃核心的必要立体化学，突出了本发明的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol802254z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,6S,8R,10R,12R)-12-(benzyloxy)-10-hydroxy-13-iodo-6-methoxy-8-methyltridecan-4-yl benzoate 、 丙炔酸乙酯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-(4S,6S,8R,10R,12R)-10-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyloxy)-12-(benzyloxy)-10-hydroxy-13-iodo-6-methoxy-8-methyltridecan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性全合成新醚内酯大内酯，通过醚转移突出显示。

  摘要：

  以最长的线性顺序仅用14个步骤即可完成新pelolide大内酯的简明总合成，从市售材料中总共可完成15个步骤。通过成功地利用醚转移方法和自由基环化反应来直接建立四氢吡喃核心的必要立体化学，突出了本发明的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol802254z