3',5'-di-O-acetyl-8,2'-methanoguanosine | 105166-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-8,2'-methanoguanosine
• 英文别名: [(11R,12R,13R,15R)-12-acetyloxy-4-amino-11-hydroxy-6-oxo-14-oxa-1,3,5,8-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2(7),3,8-trien-13-yl]methyl acetate
• CAS: 105166-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₇
• 分子量: 379.329
• InChiKey: DLDKVDDKQAMGTD-ZEJIMRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-8,2'-methanoguanosine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到8,2'-methanoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXVII Synthesis of 8,2'-methanoguanosine and 9-(.ALPHA.-D-arabinofuranosyl)-8,2'-methanoguanine.

  摘要：

  通过 8，2'-亚甲基桥将鸟苷固定在高反构象上。将 N2-乙酰基-O6-乙基鸟苷 (2) 转化为 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）衍生物 (3)。将 3 氧化成 2'-酮衍生物 (4)，然后与亚甲基三苯基膦连续偶联，得到 2'-亚甲基衍生物 (5) 及其 α-异构体。5 的 2'-亚甲基功能被羟基化，2'-羟甲基被修饰，得到苯硫甲基衍生物 (6)。对 6 进行光环化处理，然后对糖和碱保护基团进行脱保护处理，得到了 8，2'-甲基鸟苷（12）。12 的 α 异构体也同样被制备出来。测量了 12、其 α-异构体和相关化合物的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1961
• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-O⁶-ethylguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-8,2'-methanoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXVII Synthesis of 8,2'-methanoguanosine and 9-(.ALPHA.-D-arabinofuranosyl)-8,2'-methanoguanine.

  摘要：

  通过 8，2'-亚甲基桥将鸟苷固定在高反构象上。将 N2-乙酰基-O6-乙基鸟苷 (2) 转化为 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）衍生物 (3)。将 3 氧化成 2'-酮衍生物 (4)，然后与亚甲基三苯基膦连续偶联，得到 2'-亚甲基衍生物 (5) 及其 α-异构体。5 的 2'-亚甲基功能被羟基化，2'-羟甲基被修饰，得到苯硫甲基衍生物 (6)。对 6 进行光环化处理，然后对糖和碱保护基团进行脱保护处理，得到了 8，2'-甲基鸟苷（12）。12 的 α 异构体也同样被制备出来。测量了 12、其 α-异构体和相关化合物的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1961