(S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)prop-2-en-1-ol | 174897-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (-)-(1'S)-2-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-2-propen-1-ol；2-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 174897-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XAIORGAFWIYHEX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)prop-2-en-1-ol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 丙酸 、 三氯乙腈 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h

文献信息

• Campholinic aldehyde derivatives, process for their preparation and
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05696075A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Described herein are compounds of the formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a methyl radical and X stands for a --CHO, or a --CN group, are useful as perfuming ingredients for preparing perfuming compositions and a variety of perfumed articles, to which they impart sandalwood-type odor notes, together with marine, ozone type odor characters, such that said compositions and articles thus acquire a "transparent" connotation. The aldehydes of formula (I) are also useful as starting products for the preparation of the corresponding fragrant alcohols and nitriles.

  本文描述的化合物具有以下结构式##STR1##其中R代表氢原子或甲基基团，X代表--CHO或--CN基团，可用作制备香水成分的香料成分，并用于制备各种带有檀香味和海洋、臭氧型气味特征的香气物品，从而使得这些成分和物品获得“透明”的含义。公式(I)的醛也可用作制备相应芳香醇和腈的起始产品。
• Dérivés de l'aldéhyde campholénique et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0694520A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  Les composés de formule dans laquelle R représente l'hydrogène ou un radical méthyle et X représente un groupe - CHO ou - C ≡ N, sont utiles pour la préparation de compositions parfumantes ou d'articles parfumés, auxquels ils impartissent des notes odorantes santalées pouvant être accompagnées de caractères olfactifs de type ozoné et marin, qui leur confèrent un aspect "transparent". Les aldéhydes de formule (I) sont également utiles pour la préparation des alcools et nitriles odorants correspondants.

  分子式为 其中 R 代表氢或甲基基团，X 代表 - CHO 或 - C ≡ N 基团，这些化合物可用于制备香水组合物或香水制品，它们可赋予这些组合物或香水制品檀香般的气味，并可能伴有臭氧和海洋类型的嗅觉特征，使其具有 "透明 "外观。 式（I）的醛类还可用于制备相应的芳香醇和腈。
• US5696075A
  申请人：——

  公开号：US5696075A

  公开（公告）日：1997-12-09