3-(Tert-butoxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 917101-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(Tert-butoxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-tert-Butoxymethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic Acid；5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 917101-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: LYFCDJFWPAROCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Tert-butoxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 二氧化锰 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylcarbamoyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN

  摘要：

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。

  公开号：

  US20110269244A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧基乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(Tert-butoxymethyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN

  摘要：

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。

  公开号：

  US20110269244A1

文献信息

• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2518054A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  A compound represented by the formula (I) wherein ring Cy1 is a 5-membered aromatic heterocycle optionally further substituted besides a group represented by -A-B, ring Cy2 is an optionally substituted benzene ring, ring Cy3 is an optionally substituted 5-membered aromatic heterocycle, ring Cy4 is an optionally substituted 6-membered aromatic ring, A is -CONRa- or -NRaCO-, Ra is a hydrogen atom or a substituent, B is a hydrogen atom or an optionally substituted C1-6 alkyl-group, X is an optionally substituted C1-2 alkylene, -Y-, -Y-CH2- or - CH2-Y-, Y is an oxygen atom, -NRb- or -S(O)m-, Rb is a hydrogen atom or a substituent, and m is 0, 1 or 2, provided that N-methyl-4-[2-[3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]-1,3-benzoxazol-7-yl]thiophene-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof, has an agonistic action on GPR52, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of schizophrenia and the like.

  化合物的化学式为（I），其中环Cy1是一个5-成员芳香杂环，除了由-A-B表示的基团外，还可以进一步取代，环Cy2是一个可选取代的苯环，环Cy3是一个可选取代的5-成员芳香杂环，环Cy4是一个可选取代的6-成员芳香环，A是 -CONRa- 或 -NRaCO-，Ra是氢原子或取代基，B是氢原子或可选取代的C1-6烷基，X是可选取代的C1-2烷基，-Y-，-Y-CH2- 或 - CH2-Y-，Y是氧原子，-NRb- 或 -S(O)m-，Rb是氢原子或取代基，m为0、1或2，提供N-甲基-4-[2-[3,4,5-三甲氧基苯基)氨基]-1,3-苯并噁唑-7-基]噻吩-2-羧酰胺被排除，或其盐，对GPR52有激动作用，并且可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。
• PYRAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Walmsley David Lee

  公开号：US20090131470A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of PDK1 and CHK1 activity, and of use in the treatment of cancer and autoimmune disorders (I): wherein R 2 is a radical of formula R 7 —(CH 2 ) n− , or a radical of formula -Alk-N(—R 5 )—R 9 wherein n is 0, 1, 2 or 3 and Alk is C 1 -C 6 alkylene; R 7 is (i) a heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms coupled via a ring carbon wherein the sole heteroatom is nitrogen, optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl or aryl C 1 -C 6 alkyl, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl, or (iii) 8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl; R 8 and R 9 are independently selected from hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; and the remaining substituents are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是PDK1和CHK1活性的抑制剂，可用于治疗癌症和自身免疫性疾病(I)：其中R2是公式R7—(CH2)n−的基团，或公式-Alk-N(—R5)—R9的基团，其中n为0、1、2或3，Alk为C1-C6烷基；R7是(i) 通过一个环碳原子耦合的5或6环原子的杂环环，其中唯一的杂原子是氮，可选地被C1-C6烷基或芳基C1-C6烷基取代，(ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，或(iii) 8-甲基-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl；R8和R9独立地选择自氢或C1-C3烷基；其余取代基如权利要求所定义。
• WO2006/134318
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ligand-Directed Covalent Modification of Protein
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US20170218353A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.
• [EN] PYRAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND AUTOIMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS AU PYRAZOLE POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES AUTO-IMMUNS
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2006134318A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of PDK1 and CHK1 activity, and of use in the treatment of cancer and autoimmune disorders (I) : wherein R₂ is a radical of formula R₇-(CH₂)_n-, or a radical of formula -Alk-N(-R₈)-R₉ wherein n is 0, 1 , 2 or 3 and AIk is C₁-C₆ alkylene; R₇ is (i) a heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms coupled via a ring carbon wherein the sole heteroatom is nitrogen, optionally substituted by C₁-C₆ alkyl or aryl C₁-C₆ alkyl, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2] oct-3-yl, or (iii) 8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1] oct-3-yl; R₈ and R₉ are independently selected from hydrogen or C₁-C₃ alkyl; and the remaining substituents are as defined in the claims.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des inhibiteurs de l'activité de PDK1 et de CHK1, utilisés dans le traitement du cancer et de troubles auto-immuns (I) : dans laquelle R₂ est un radical de formule R₇-(CH₂)_n-, ou un radical de formule -Alk-N(-R₈)-R₉ dans laquelle n est égal à 0, 1, 2 ou 3 et Alk est un alkylène en C₁ à C₆ ; R₇ est (i) un noyau hétérocyclique de 5 ou 6 atomes couplés au moyen d'un carbone cyclique dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, éventuellement substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₆ ou un arylalkyle en C₁ à C₆, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2] oct-3-yle, ou (iii) 8-méthyl-8-aza-bicyclo[3.2.1] oct-3-yle ; R₈ et R₉ sont sélectionnés de manière indépendante parmi l'atome d'hydrogène ou le groupe alkyle en C₁ à C₃ ; et les substituants restants sont tels que définis dans les revendications.