(4S,5S)-5-azido-4,8-dimethyl-1-(3'-furyl)-6-nonen-1-one | 259265-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-5-azido-4,8-dimethyl-1-(3'-furyl)-6-nonen-1-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-azido-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnon-7-en-1-one
• CAS: 259265-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: XSAGDAJNSDOYJS-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-azido-4,8-dimethyl-1-(3'-furyl)-6-nonen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-nuphenine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine

  摘要：

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s26
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 在 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.82h， 生成 (4S,5S)-5-azido-4,8-dimethyl-1-(3'-furyl)-6-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine

  摘要：

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s26

文献信息

• Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.3987/com-99-s26

  日期：——

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.