(4R,1'R)-2-chloro-4-hydroxy-4-(1'-hydroxyethyl)-4,1'-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one | 240818-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,1'R)-2-chloro-4-hydroxy-4-(1'-hydroxyethyl)-4,1'-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-8-chloro-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 240818-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: BASOQYVRCODZAJ-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,1'R)-2-chloro-4-hydroxy-4-(1'-hydroxyethyl)-4,1'-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以67%的产率得到Trichodenone B
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Trichodenones A-C

  摘要：

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2733
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1,1-trimethylenedithio)ethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,1'R)-2-chloro-4-hydroxy-4-(1'-hydroxyethyl)-4,1'-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Trichodenones A-C

  摘要：

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2733

文献信息

• Total Syntheses of Trichodenones A-C
  作者：Yoshihide Usami、Atsushi Numata

  DOI：10.1055/s-1999-2733

  日期：1999.6

  Both enantiomers or trichodenones A, and B and C, the cytotoxic metabolites from a strain of Trichoderma harzianum from the sponge Halichondria okadai, have been synthesized from (R)- and (S)-4-hydroxy-2-cyclopentenones as chiral building blocks, respectively. These syntheses allowed assignment of absolute stereostructures for these natural products.

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。
• First total syntheses and configurational assignments of cytotoxic trichodenones A–C
  作者：Yoshihide Usami、Takashi Ikura、Taro Amagata、Atsushi Numata

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00329-3

  日期：2000.9

  Total syntheses of cytotoxic trichodenones A-C, produced by a strain of Trichoderma harzianum from the sponge Halichondria okadai, have been achieved, and the natural trichodenones B and C have been established to have (4R,1'R)- and(1'R)-configurations, respectively. From this synthesis and chiral HPLC analysis, it was deduced that the major molecule with R-configuration coexists with its enantiomer in natural trichodenone A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图