(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1,1-trimethylenedithio)ethyl-2-cyclopenten-1-ol | 240818-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1,1-trimethylenedithio)ethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 240818-78-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂S₂Si
• 分子量: 346.63
• InChiKey: DQBTYVIAEYFKIR-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1,1-trimethylenedithio)ethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1R,4S)-1-acetyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First total syntheses and configurational assignments of cytotoxic trichodenones A–C

  摘要：

  Total syntheses of cytotoxic trichodenones A-C, produced by a strain of Trichoderma harzianum from the sponge Halichondria okadai, have been achieved, and the natural trichodenones B and C have been established to have (4R,1'R)- and(1'R)-configurations, respectively. From this synthesis and chiral HPLC analysis, it was deduced that the major molecule with R-configuration coexists with its enantiomer in natural trichodenone A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00329-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 、 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1,1-trimethylenedithio)ethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Trichodenones A-C

  摘要：

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2733