2-Oxy-4-(1-benzoxazolyl)toluol | 26287-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Oxy-4-(1-benzoxazolyl)toluol
• 英文别名: 5-benzooxazol-2-yl-2-methyl-phenol；5-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-methylphenol
• CAS: 26287-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OEGHOEFCEOKGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxy-4-(1-benzoxazolyl)toluol 、 sodium;hydride 、 溴(溴甲氧基)甲烷 在 氩 、 silica gel 、 hexanes EtOAc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford 2-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-1,3-benzoxazole的产率得到2-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Metabotropic glutamate receptor-5 modulators

  摘要：

  1-位置上带有融合的双环基团的苯基化合物，该融合基团由一个融合到一个六元环碳环的五元杂环形成，或者融合到一个六元芳基或六元杂芳基上，进一步可选择地在2、3、4位置上进行取代，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁和恐慌，以及用于治疗疼痛和其他疾病。

  公开号：

  US20050065340A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 、 氯化亚砜 、 2-氨基苯酚 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 在 氯化亚砜 、 acid chloride 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford 5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methylphenol as a light yellow solid的产率得到2-Oxy-4-(1-benzoxazolyl)toluol
  参考文献：
  名称：

  Metabotropic glutamate receptor-5 modulators

  摘要：

  1-位置上带有融合的双环基团的苯基化合物，该融合基团由一个融合到一个六元环碳环的五元杂环形成，或者融合到一个六元芳基或六元杂芳基上，进一步可选择地在2、3、4位置上进行取代，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁和恐慌，以及用于治疗疼痛和其他疾病。

  公开号：

  US20050065340A1

文献信息

• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5 MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1453815A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• EP1453815A4
  申请人：——

  公开号：EP1453815A4

  公开（公告）日：2005-04-06
• US7087601B2
  申请人：——

  公开号：US7087601B2

  公开（公告）日：2006-08-08
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE 5 DU GLUTAMATE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003048137A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Phenyl compounds substituted at the 1-position with a fused bicyclo moeity formed from a five-membered heterocycle fused to a six-membered carbocycle, to a six-membered aryl, or to a six-membered hetaryl, and further optionally substituted at the 3,4 positions, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, and panic, as well as in the treatment of pain and other diseases.
• [EN] TREATMENT OF OBESITY AND OTHER DISORDERS ASSOCIATED WITH EXCESSIVE FOOD INTAKE<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'OBESITE ET D'AUTRES TROUBLES ASSOCIES A UNE CONSOMMATION ALIMENTAIRE EXCESSIVE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004030637A2

  公开（公告）日：2004-04-15

  Modulators of metabotropic glutamate receptor-5 (mGluR5) are useful in treating disorders associated with excessive food intake, including obesity and obesity-related disorders. In particular, mGluR5 antagonists of structural formulae IA-IF are useful in treating these conditions, either as single agents or in combination with other compounds useful for treating obesity.