11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxyazadirachtin | 167256-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxyazadirachtin
• 英文别名: dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-7-hydroxy-6-[(1S,2S,4S,6R,8S,9R,11S)-2-hydroxy-4-methoxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 167256-57-7
• 化学式: C₄₃H₅₄O₁₇
• 分子量: 842.892
• InChiKey: DCBBKBCYUAUSCA-ANVZMKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxyazadirachtin 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到22,23-dihydro-23-β-methoxy azadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxyazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta Indica (Part 19): 1A potential relay route for the synthesis of azadirachtin
  作者：Alastair A. Denholm、Lyn Jennens、Steven V. Ley、Anthony Wood

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00297-l

  日期：1995.6

  A potential relay route for the synthesis of azadirachtin (1) has been established. An advanced intermediate 4 has been prepared and methods to convert this back to the natural product have been developed, in particular, the reintroduction of the enol double bond using an acetal exchange process.

  已经建立了合成印ach素（1）的潜在中继途径。已经制备了高级中间体4，并且已经开发了将其转化回天然产物的方法，特别是使用缩醛交换方法重新引入烯醇双键的方法。
• A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Carles Ayats、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703028

  日期：2007.10.8