11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin | 167256-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin
• 英文别名: 11-O-benzyl-22,23-dihydro-23β-methoxy-7-oxoazadirachtin；(23S)-11-O-benzyl-22,23-dihydro-23-methoxy-7-oxoazadirachtin；dimethyl (1S,4S,5R,6R,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-6-[(1S,2S,4S,6R,8S,9R,11S)-2-hydroxy-4-methoxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-7-oxo-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 167256-58-8
• 化学式: C₄₃H₅₂O₁₇
• 分子量: 840.876
• InChiKey: QTXLYMKIVYMYJY-KVLYOPPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以62%的产率得到11-benzyloxy-3-desacetyl-1-destigloyl-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印A素（Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第19部分）：1印a素合成的潜在途径

  摘要：

  已经建立了合成印ach素（1）的潜在中继途径。已经制备了高级中间体4，并且已经开发了将其转化回天然产物的方法，特别是使用缩醛交换方法重新引入烯醇双键的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00297-l
• 作为产物：
  描述：

  tigloyl fluoride 、 11-benzyloxy-1-destigloyl-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印A素（Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第19部分）：1印a素合成的潜在途径

  摘要：

  已经建立了合成印ach素（1）的潜在中继途径。已经制备了高级中间体4，并且已经开发了将其转化回天然产物的方法，特别是使用缩醛交换方法重新引入烯醇双键的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00297-l

文献信息

• The Synthesis of Azadirachtin: A Potent Insect Antifeedant
  作者：Steven V. Ley、Antonio Abad-Somovilla、James C. Anderson、Carles Ayats、Rolf Bänteli、Edith Beckmann、Alistair Boyer、Maria G. Brasca、Abigail Brice、Howard B. Broughton、Brenda J. Burke、Ed Cleator、Donald Craig、Alastair A. Denholm、Ross M. Denton、Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Michael Göbel、Brian Lawrence Gray、Robert B. Grossmann、Claire E. Gutteridge、Norbert Hahn、Sarah L. Harding、David C. Jennens、Lynn Jennens、Peter J. Lovell、Helen J. Lovell、Mary L. de la Puente、Hartmuth C. Kolb、Win-Jan Koot、Sarah L. Maslen、Catherine F. McCusker、Amos Mattes、Andrew R. Pape、Andrea Pinto、Dinos Santafianos、James S. Scott、Stephen C. Smith、Andrew Q. Somers、Christopher D. Spilling、Frank Stelzer、Peter L. Toogood、Richard M. Turner、Gemma E. Veitch、Anthony Wood、Cornelia Zumbrunn

  DOI：10.1002/chem.200801103

  日期：——

  We describe in full the first synthesis of the potent insect antifeedant azadirachtin through a highly convergent approach. An O-alkylation reaction is used to unite decalin ketone and propargylic mesylate fragments, after which a Claisen rearrangement constructs the central C8-C14 bond in a stereoselective fashion. The allene which results from this sequence then enables a second critical carbon-carbon

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。
• Synthesis of Natural Products from the Indian Neem Tree <i>Azadirachta indica</i>
  作者：Gemma E. Veitch、Andrea Pinto、Alistair Boyer、Edith Beckmann、James C. Anderson、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol7027898

  日期：2008.2.1

  The synthesis of five natural products (3, 6, 7, 10, and 14), isolated from the Indian neem tree Azadirachta indica, is reported from a common intermediate (2). The judicious choice of transacetalization conditions allows efficient access to both the azadirachtinin (9 and 10) and the azadirachtin (3, 6, 7, and 14) skeletons.
• A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Carles Ayats、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703028

  日期：2007.10.8