Acetic acid (3S,3aS,6R,6aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,9b-octahydro-4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-6-yl ester | 303179-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,6R,6aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,9b-octahydro-4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-6-yl ester
• 英文别名: [(2S,5S,6S,9R,10S)-5,9,13-trimethyl-4-oxo-3,12-dioxatricyclo[8.3.0.02,6]tridec-1(13)-en-9-yl] acetate
• CAS: 303179-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: YJTLKZAWMQJVSU-CRDBMLMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,6R,6aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,9b-octahydro-4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-6-yl ester 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到Acetic acid (3S,3aS,6R,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,9b-hexahydro-4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-2-oxo-7-(2-phenylselanyl-ethyl)-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-yl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 Acetic acid (3S,3aS,6R,6aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,6a,7,9b-octahydro-4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8