(1S,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-9-acetyloxy-5-(benzoyloxy)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 660847-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-9-acetyloxy-5-(benzoyloxy)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: [(2R,3R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-3-acetyloxy-5,6-dihydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a-phenylmethoxy-7a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-7-yl] benzoate
• CAS: 660847-65-4
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 686.716
• InChiKey: HWHUXLSOUUTMKA-KPJBCFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-9-acetyloxy-5-(benzoyloxy)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到(1S,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4,5,9-tetrahydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的合成的双环核苷，通过羟基官能化的3'，4'-反式键锁定在S型构象中

  摘要：

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(1(S)-(benzoyloxy)allyl)-α/β-D-ribofuranose 在 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S,6S,8R,9R)-9-acetyloxy-5-(benzoyloxy)-1-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydroxy-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的合成的双环核苷，通过羟基官能化的3'，4'-反式键锁定在S型构象中

  摘要：

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.019