1,2-di-O-acetyl-3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(1(S)-(benzoyloxy)allyl)-α/β-D-ribofuranose | 485755-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(1(S)-(benzoyloxy)allyl)-α/β-D-ribofuranose
• CAS: 485755-40-6
• 化学式: C₃₆H₃₈O₉
• 分子量: 614.692
• InChiKey: JDUSRSTYWCJNTF-WGLAJMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(1(S)-(benzoyloxy)allyl)-α/β-D-ribofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1S,5S,6S,8R,9R)-1,5,9-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-8-(thymin-1-yl)-7-oxabicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的合成的双环核苷，通过羟基官能化的3'，4'-反式键锁定在S型构象中

  摘要：

  [4.3.0]双环核苷，含有不饱和羟基化的3'，4'-反式链接已被有效地合成。因此，以双丙酮-d-葡萄糖为起始原料，用于烯丙基的立体选择性格氏反应，核碱基偶联以及随后的闭环复分解（RCM）反应被用作关键反应。引入该核苷中的环己烯部分显示出进一步衍生化的巨大潜力，并且作为第一个实例，立体选择性二羟基化然后脱保护得到了多羟基化的双环核苷。通过NMR光谱和从头算来确定构型和构象行为，并且发现该双环核苷及其不饱和类似物都强烈地受S-型构象的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.019
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(1(S)-(benzoyloxy)allyl)-α/β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-反式连接的双环核苷被锁定在S型构象中。

  摘要：

  通过合成两个模型衍生物，引入一类具有锁定的S型呋喃糖构象的3'，4'-反式联环双环核苷。一种通过环醚形成获得，另一种通过闭环易位方法获得。

  DOI：

  10.1039/b205031e