allyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 675129-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-amine
• CAS: 675129-40-5
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: VTCXWOVPRPQXSD-ONBQWJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 propyl 2-deoxy-2-[N'-(β-D-mannopyranosyl)ureido]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy)-β-D-mannopyranoside 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到allyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)