methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-bromo-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside | 601490-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-bromo-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 601490-93-1
• 化学式: C₃₀H₃₃BrO₅
• 分子量: 553.493
• InChiKey: RSFQTDLGIBYVGA-HRRLQPAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-bromo-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-iodo-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  仲糖烯丙基锡衍生物的合成及热稳定性

  摘要：

  与三糖烯丙基甲磺酸酯的反应Ñ -butyltin铜酸盐，得到初级和次级烯丙基锡衍生物：SUG-CHCH-CH 2 SnBu 3和SUG-CH（SnBu 3）-CHCH 2与后者者为主。S N 2'的添加几乎专门导致了一个在新创建的立体异构中心具有S构型的异构体。仅形成痕量的相反的R异构体。二级烯丙基锡的两种立体异构体均在高温（140°C）下分解，同时消除了锡部分并打开了糖环。主小号异构体给出dienoaldehyde CH 2 CH-CHCH - [（CHOR）3 ] -CHO，内部双键具有顺式几何构型。次要的R异构体在相同条件下提供反式二烯醛。这些结果有力地表明了仲糖烯丙基锡衍生物的热分解的协同作用（E2）机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00312-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-bromo-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  仲糖烯丙基锡衍生物的合成及热稳定性

  摘要：

  与三糖烯丙基甲磺酸酯的反应Ñ -butyltin铜酸盐，得到初级和次级烯丙基锡衍生物：SUG-CHCH-CH 2 SnBu 3和SUG-CH（SnBu 3）-CHCH 2与后者者为主。S N 2'的添加几乎专门导致了一个在新创建的立体异构中心具有S构型的异构体。仅形成痕量的相反的R异构体。二级烯丙基锡的两种立体异构体均在高温（140°C）下分解，同时消除了锡部分并打开了糖环。主小号异构体给出dienoaldehyde CH 2 CH-CHCH - [（CHOR）3 ] -CHO，内部双键具有顺式几何构型。次要的R异构体在相同条件下提供反式二烯醛。这些结果有力地表明了仲糖烯丙基锡衍生物的热分解的协同作用（E2）机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00312-4

文献信息

• Synthesis and thermal stability of secondary sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Katarzyna Szewczyk、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00312-4

  日期：2003.6

  Reaction of sugar allylic mesylates with tri-n-butyltin cuprate affords the primary and secondary allyltin derivatives: Sug-CHCH-CH2SnBu3 and Sug-CH(SnBu3)-CHCH2 with the latter predominating. The SN2′ addition led almost exclusively to one isomer with the S configuration at the newly created stereogenic center. Only traces of the opposite R isomer were formed. Both stereoisomers of secondary allyltins

  与三糖烯丙基甲磺酸酯的反应Ñ -butyltin铜酸盐，得到初级和次级烯丙基锡衍生物：SUG-CHCH-CH 2 SnBu 3和SUG-CH（SnBu 3）-CHCH 2与后者者为主。S N 2'的添加几乎专门导致了一个在新创建的立体异构中心具有S构型的异构体。仅形成痕量的相反的R异构体。二级烯丙基锡的两种立体异构体均在高温（140°C）下分解，同时消除了锡部分并打开了糖环。主小号异构体给出dienoaldehyde CH 2 CH-CHCH - [（CHOR）3 ] -CHO，内部双键具有顺式几何构型。次要的R异构体在相同条件下提供反式二烯醛。这些结果有力地表明了仲糖烯丙基锡衍生物的热分解的协同作用（E2）机理。