allyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy)-β-D-mannopyranoside | 405219-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 405219-53-6
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 515.609
• InChiKey: WACMLZDECPHMBP-ONBQWJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy)-β-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖醇的简便多方制备，可作为正交合成的寡糖合成砌块

  摘要：

  描述了由五乙酰基葡萄糖1制备受策略保护的2-叠氮基-2-脱氧甘露糖5的多谱图。该甘露糖衍生物以直接的方式和高的总收率获得，并且代表了复杂寡糖合成的灵活组成部分。

  DOI：

  10.1081/car-100108658
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到allyl (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖醇的简便多方制备，可作为正交合成的寡糖合成砌块

  摘要：

  描述了由五乙酰基葡萄糖1制备受策略保护的2-叠氮基-2-脱氧甘露糖5的多谱图。该甘露糖衍生物以直接的方式和高的总收率获得，并且代表了复杂寡糖合成的灵活组成部分。

  DOI：

  10.1081/car-100108658

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsymmetrical Ureido-Linked Disaccharides
  作者：Davide Prosperi、Silvia Ronchi、Luigi Lay、Anna Rencurosi、Giovanni Russo

  DOI：10.1002/ejoc.200300483

  日期：2004.1

  Five nonsymmetrical urea-linked disaccharides, in which two glycopyranoside units are bound at the 1⇄2, 1⇄4, and 1⇄6 positions, were efficiently synthesized. A mild and safe procedure, in which glycosyl isocyanates were coupled with a glycosylamine, was employed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)