methyl 5-N-acetylamino-2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-8,9-didehydro-5,7,8,9-tetradeoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate | 537031-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-N-acetylamino-2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-8,9-didehydro-5,7,8,9-tetradeoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxane-2-carboxylate
• CAS: 537031-60-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: VHEFLBYGJQCKFF-KJWQXZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-N-acetylamino-2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-8,9-didehydro-5,7,8,9-tetradeoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 5-N-acetylamino-8-amino-2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-5,7,8-trideoxy-D-glycero-L-gluco-octuronate
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖胺的新糖氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种新的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖氨基酸衍生物的合成，其带有C-糖基官能团，作为天然糖缀合物模拟物的设计和合成的基础。这些化合物是从容易获得的全苄基氨基C-烯丙基吡喃葡萄糖基化合物中制备的，其中TMSOTf / Ac（2）O介导的6-O-苄基的选择性乙酰水解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00487-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(6'-O-acetyl-2'-N-acetylamino-3',4'-di-O-benzyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 jones reagent 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 5-N-acetylamino-2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-8,9-didehydro-5,7,8,9-tetradeoxy-D-glycero-L-gluco-nonuronate
  参考文献：
  名称：

  D-葡糖胺的新糖氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种新的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖氨基酸衍生物的合成，其带有C-糖基官能团，作为天然糖缀合物模拟物的设计和合成的基础。这些化合物是从容易获得的全苄基氨基C-烯丙基吡喃葡萄糖基化合物中制备的，其中TMSOTf / Ac（2）O介导的6-O-苄基的选择性乙酰水解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00487-1

文献信息

• Synthesis of new sugar amino acid derivatives of d-glucosamine
  作者：Juan Xie

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00487-1

  日期：2003.2

  The synthesis of several new sugar amino acid derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, bearing a C-glycosyl functionality as building blocks for the design and synthesis of natural glycoconjugates mimetics, is described. These compounds were prepared from the readily accessible per-benzylated amino C-allyl glucopyranosyl compounds, with TMSOTf/Ac(2)O-mediated selective acetolysis of the 6-O-benzyl

  描述了几种新的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖氨基酸衍生物的合成，其带有C-糖基官能团，作为天然糖缀合物模拟物的设计和合成的基础。这些化合物是从容易获得的全苄基氨基C-烯丙基吡喃葡萄糖基化合物中制备的，其中TMSOTf / Ac（2）O介导的6-O-苄基的选择性乙酰水解是关键步骤。