(E)-3-(3-iodophenyl)acryloyl chloride | 59114-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-iodophenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: 3-iodo-trans-cinnamic acid-chloride；3-Jod-trans-zimtsaeure-chlorid；(E)-3-(3-iodophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 59114-92-0
• 化学式: C₉H₆ClIO
• 分子量: 292.504
• InChiKey: ZLTITJDBAMHMCD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 (E)-3-(3-iodophenyl)acryloyl chloride 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到5‐(3‐iodophenyl)‐2,3‐dipropylcyclopent‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮

  摘要：

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10832
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-碘苯基)丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-(3-iodophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮

  摘要：

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10832

文献信息

• Clark; Moore; McArthur, Transactions of the Royal Society of Canada, 1934, vol. <3> 28 III, p. 97,98
  作者：Clark、Moore、McArthur

  DOI：——

  日期：——
• Clark; Moore; McArthur, Transactions of the Royal Society of Canada, 1934, vol. <3> 28 III, p. 97,99
  作者：Clark、Moore、McArthur

  DOI：——

  日期：——