丁酸,4,4,4-三氟-2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 | 146379-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,4,4,4-三氟-2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯
• 英文名称: 4,4,4-Trifluoro-2-[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,4,4-trifluoro-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 146379-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 317.221
• InChiKey: PUQSNMQKSALYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,4,4,4-三氟-2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-6-三氟甲基吡啶的高效合成：利用硅胶吸附磷酰氯/吡啶对α-三氟甲醇进行脱水的简便有效方法

  摘要：

  用 β-氨基巴豆酸酯 (2) 处理 α-烷氧基羰基-α,β-不饱和三氟甲基酮 (1) 得到 2-羟基-6-甲基-2-三氟甲基-1,2,3,4-四氢吡啶 (3)，通过使用吸附在硅胶上的三氯氧化磷/吡啶进行容易的脱水，产生良好至高产率的 1,4-二氢-2-甲基-6-三氟甲基吡啶 (4)。

  DOI：

  10.3987/com-06-10827
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丁酸,4,4,4-三氟-2-[(3-硝基苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423

文献信息

• An effective synthesis of trifluoromethyl-substituted 1,4-dihydropyridines with phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel
  作者：Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00788-5

  日期：1996.6

  β-unsaturated trifluoromethyl ketones 1 with β-amino-crotonates 2 affords 2-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 3, which undergo dehydration by using phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel, giving good to high yields of 2-methyl-6-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridines 4.

  α -烷氧基羰-α，治疗β不饱和三氟甲基酮1β氨基巴豆酸酯2次，得到2-羟基-6-甲基-2-三氟甲基-1,2,3,4-四氢吡啶3，其通过使用进行脱水氯氧化磷/吡啶吸附在硅胶上，具有高至2甲基-6-三氟甲基-1,4-二氢吡啶的高产率4。