calcaripeptide B | 1446424-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: calcaripeptide B
• 英文别名: Calcaripeptide B；(3S,8E,10R,13R,16S)-3-benzyl-8,10,13-trimethyl-14-oxa-1,4-diazabicyclo[14.3.0]nonadec-8-ene-2,5,7,15-tetrone
• CAS: 1446424-88-9
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: MOZMIKLMMWHPFK-OTRHEVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 calcaripeptide B
  参考文献：
  名称：

  海洋环十二肽Calcaripeptides A–C的立体选择性全合成

  摘要：

  海洋环二肽首个立体选择性全合成钙肽A–C已完成。在确定大环化的有效策略时特别强调。我们合成的显着特征包括埃文斯烷基化，Crimmins顺式醇醛，Crimmins醋酸酯醇醛，Wittig烯烃化反应和Shiina大内酯化反应。在该合成研究过程中，对拟议的钙肽B的1 H NMR异常进行了修正。

  DOI：

  10.1021/jo5019798

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Marine Cyclodepsipeptide Calcaripeptides A–C
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo5019798

  日期：2014.10.17

  The first stereoselective total syntheses of marine cyclodepsipeptides, calcaripeptides A–C, have been accomplished. Emphasis was given particularly in identification of an efficient strategy for the macrocyclization. The notable features of our synthesis include Evans alkylation, Crimmins syn-aldol, Crimmins acetate aldol, Wittig olefination, and Shiina macrolactonization reactions. An anomaly in

  海洋环二肽首个立体选择性全合成钙肽A–C已完成。在确定大环化的有效策略时特别强调。我们合成的显着特征包括埃文斯烷基化，Crimmins顺式醇醛，Crimmins醋酸酯醇醛，Wittig烯烃化反应和Shiina大内酯化反应。在该合成研究过程中，对拟议的钙肽B的1 H NMR异常进行了修正。